Eres un mar de dudas, espero despejarte alguna...
Primero con alguna pregunta que te puedes responder mentalmente o aqui como gustes.
Entiendo que aún no existe esa mujer en tu vida, por lo tanto cuando la encuentres ¿ le pasaras factura por su pasado si no ha actuado según tu criterio? porque ella tambien tendra un pasado seguramente , sobre el que no se puede hacer nada salvo "aprender" de los errores y no repetirlos.

Tu sinceridad es encomiable pero "hay cosas" que jamas debes contar, por una razón, si te arrepientes de alguna cosa, no la repitas, pero no la compartas con tu pareja si no quieres hacerle daño, es como poner los cuernos, si te remuerde la conciencia, te aguantas pero no la jodas con tu arrepentimiento, haberlo pensado antes, si lo que buscas es que te comprenda y te perdone lo unico que conseguiras es que deje de confiar en ti y en ella misma, que no se le vaya de la cabeza, además de un enorme complejo de inferioridad por no saber complacerte.
El como "justificar" tu domio en el sexo, es muy facil "tu eres un alumno muy atento y bien aprovechado de las pelis porno" por ejemplo, o aprendiste con tu ex-novia chaladita, pero veras que seguramente ella ni te pregunte, si ademas ella no tiene experiencia no va a notar si "sabes, o te sale todo de manera natural" te lo dice una que un dia fué virgen, de cualquier modo, no te puede pedir cuentas de tu pasado y tu a ella tampoco, el pasado es eso pasado.

Lo de tus amigos es de traca, que bromeeis entre vostros sobre la virginidad sexual es gracioso, pero que metan la gamba con cada chica que les presentes, es para madarlos a tomar por culo, yo no entiendo esa amistad, se supone que los amigos son confidentes y guardan tus secretos, no los ventilan a la menor oportunidad, en fin, con los años iras seleccionando mejores amigos teniendo otros baremos, porque de fiesta todos somos muy guays, muy amigos, pero la verdadera amistad es otra cosa.